José nació en 1603 en el pequeño pueblo italiano llamado Cupertino. Sus padres eran sumamente pobres. El niño vino al mundo en un pobre cobertizo pegado a la casa, porque el papá, un humilde carpintero, no había podido pagar las cuotas que debía de su casa y se la habían embargado.
Murió el papá, y entonces la mamá, ante la situación de extrema pobreza en que se hallaba, trataba muy ásperamente al pobre niño y este creció debilucho y distraído. Se le olvidaba hasta comer. A veces pasaba por las calles con la boca abierta mirando tristemente a la gente, y los vecinos le pusieron por sobrenombre el "boquiabierta". Las gentes lo despreciaban y lo creían un poca cosa. Pero lo que no sabían era que en sus deberes de piedad era extraordinariamente agradable a Dios, el cual le iba a responder luego de maneras maravillosas.
A los 17 años pidió ser admitido de franciscano pero no fue admitido. Pidió que lo recibieran en los capuchinos y fue aceptado como hermano lego, pero después de ocho meses fue expulsado porque era en extremo distraído. Dejaba caer los platos cuando los llevaba para el comedor. Se le olvidaban los oficios que le habían puesto. Parecía que estaba siempre pensando en otras cosas. Por inútil lo mandaron para afuera.
Al verse desechado, José buscó refugio en casa de un familiar suyo que era rico, pero él declaró que este joven "no era bueno para nada", y lo echó a la calle. Se vio entonces obligado a volver a la miseria y al desprecio de su casa. La mamá no sintió ni el menor placer al ver regresar a semejante "inútil", y para deshacerse de él le rogó insistentemente a un pariente que era franciscano, para que lo recibieran al muchacho como mandadero en el convento de los padres franciscanos.
Sucedió entonces que en José se obró un cambio que nadie había imaginado. Lo recibieron los padres como obrero y lo pusieron a trabajar en el establo y empezó a desempeñarse con notable destreza en todos los oficios que le encomendaban. Pronto con su humildad y su amabilidad, con su espíritu de penitencia y su amor por la oración, se fue ganando la estimación y el aprecio de los religiosos, y en 1625, por votación unánime de todos los frailes de esa comunidad, fue admitido como religioso franciscano.
Lo pusieron a estudiar para presentarse al sacerdocio, pero le sucedía que cuando iba a presentar exámenes se trababa todo y no era capaz de responder. Llegó uno de los exámenes finales y el pobre Fray José la única frase del evangelio que era capaz de explicar completamente bien era aquella que dice: "Bendito el fruto de tu vientre Jesús". Estaba asustadísimo pero al empezar el examen, el jefe de los examinadores dijo: "Voy a abrir el evangelio, y la primera frase que salga, será la que tiene que explicar". Y salió precisamente la única frase que el Cupertino se sabía perfectamente: "Bendito sea el fruto de tu vientre".
Llegó al fin el examen definitivo en el cual se decidía quiénes sí serían ordenados. Y los primeros diez que examinó el obispo respondieron tan maravillosamente bien todas las preguntas, que el obispo suspendió el examen diciendo: ¿Para qué seguir examinando a los demás si todos se encuentran tan formidablemente preparados?" y por ahí estaba haciendo turno para que lo examinaran, el José de Cupertino, temblando de miedo por si lo iban a descalificar. Y se libró de semejante catástrofe por casualidad.
Ordenado sacerdote en 1628, se dedicó a tratar de ganar almas por medio de la oración y de la penitencia. Sabía que no tenía cualidades especiales para predicar ni para enseñar, pero entonces suplía estas deficiencias ofreciendo grandes penitencias y muchas oraciones por los pecadores. Jamás comía carne ni bebía ninguna clase de licor. Ayunaba a pan y agua muchos días. Se dedicaba con gran esfuerzo y consagración a los trabajos manuales del convento (que era para lo único que se sentía capacitado).
Desde el día de su ordenación sacerdotal su vida fue una serie no interrumpida de éxtasis, curaciones milagrosas y sucesos sobrenaturales en un grado tal que no se conocen en cantidad semejante con ningún otro santo. Bastaba que le hablaran de Dios o del cielo para que se volviera insensible a lo que sucedía a su alrededor. Ahora se explicaban por que de niño andaba tan distraído y con la boca abierta. Un domingo, fiesta del Buen Pastor, se encontró un corderito, se lo echó al hombro y al pensar en Jesús, Buen Pastor, se fue elevando por los aires con cordero y todo.
Los animales sentían por él un especial cariño. Pasando por el campo, se ponía a rezar y las ovejas se iban reuniendo a su alrededor y escuchaban muy atentas sus oraciones. Las golondrinas en grandes bandadas volaban alrededor de su cabeza y lo acompañaban por cuadras y cuadras.
Sabemos que la Iglesia Católica llama éxtasis a un estado de elevación del alma hacia lo sobrenatural, durante lo cual la persona se libra momentáneamente del influjo de los sentidos, para contemplar lo que pertenece a la divinidad. San José de Cupertino quedaba en éxtasis con mucha frecuencia durante la Santa Misa, cuando estaba rezando los salmos de la S. Biblia. Durante los 17 años que estuvo en el convento de Grotella sus compañeros de comunidad presenciaron 70 éxtasis de este santo. El más famoso sucedió cuando 10 obreros deseaban llevar una pesada cruz a una montaña y no lo lograban. Entonces Fray José se elevó por los aires con cruz y todo y la llevó hasta la cima del monte.
Como estos sucesos tan raros podían producir movimientos de exagerado fervor entre el pueblo, los superiores le prohibieron celebrar misa en público, ir a rezar en comunidad con los demás religiosos, asistir al comedor cuando estaban los otros ahí, y concurrir a otras sesiones públicas de devoción.
Cuando estaba en éxtasis lo pinchaban con agujas, le daban golpes con palos y hasta le acercaban a sus dedos velas encendidas y no sentía nada. Lo único que lo hacía volver en sí era oír la voz de su superior que lo llamaba a que fuera a cumplir con sus deberes. Cuando regresaba de sus éxtasis pedía perdón a sus compañeros diciéndoles: "Excúsenme por estos ‘ataques de mareo’ que me dan".
En la Iglesia han sucedido levitaciones a más de 200 santos. Consisten en elevar el cuerpo humano desde el suelo, sin ninguna fuerza física que lo esté levantando. Se ha considerado como un regalo que Dios hace a ciertas almas muy espirituales. San José de Cupertino tuvo numerosísimas levitaciones.
Un día llegó el embajador de España con su esposa y mandaron llamar a Fray José para hacerle una consulta espiritual. Este llegó corriendo. Pero cuando ya iba a empezar a hablar con ellos, vio un cuadro de la Virgen que estaba en lo más alto del edificio, y dando su típico pequeño grito se fue elevando por el aire hasta quedar frente al rostro de la sagrada imagen. El embajador y su esposa contemplaban emocionados semejante suceso que jamás habían visto. El santo rezó unos momentos, y luego descendió suavemente al suelo, y como avergonzado, subió corriendo a su habitación y ya no bajó más ese día.
En Osimo, donde el santo pasó sus últimos seis años, un día los demás religiosos lo vieron elevarse hasta una estatua de la Virgen María que estaba a tres metros y medio de altura, y darle un beso al Niño Jesús, y ahí junto a la Madre y al Niño se quedó un rato rezando con intensa emoción, suspendido por los aires.
El día de la Asunción de la Virgen en el año 1663, un mes antes de su muerte, celebró su última misa. Y estando celebrando quedó suspendido por los aires como si estuviera con el mismo Dios en el cielo. Muchos testigos presenciaron este suceso.
Muchos enemigos empezaron a decir que todo eso eran meros inventos y lo acusaban de engañador. Fue enviado al Superior General de los Franciscanos en Roma y este al darse cuenta que era tan piadoso y tan humilde, reconoció que no estaba fingiendo nada. Lo llevaron luego donde el Sumo Pontífice Urbano VIII, el cual deseaba saber si era cierto o no lo que le contaban de los éxtasis y las levitaciones del frailecito. Y estando hablando con el Papa, quedó José en éxtasis y se fue elevando por el aire. El Duque de Hannover, que era protestante, al ver a José en éxtasis se convirtió al catolicismo.
El Papa Benedicto XIV que era rigurosísimo en no aceptar como milagro nada que no fuera en verdad milagro, estudió cuidadosamente la vida de José de Cupertino y declaró: "Todos estos hechos no se puede explicar sin una intervención muy especial de Dios".
Los últimos años de su vida, José fue enviado por sus superiores a conventos muy alejados donde nadie pudiera hablar con él. La gente descubría donde estaba y corrían hacia allá. Entonces lo enviaban a otro convento más apartado aún. El sufrió meses de aridez y sequedad espiritual (como Jesús en Getsemaní) pero después a base de mucha oración y de continua meditación, retornaba otra vez a la paz de su alma. A los que le consultaban problemas espirituales les daba siempre un remedio: "Rezar, no cansarse nunca de rezar. Que Dios no es sordo ni el cielo es de bronce. Todo el que pide, recibe".
Murió el 18 de septiembre de 1663 a la edad de 60 años.
